菊次郎的夏天1999

暑假到来，自幼丧父的小学三年级学生正男（关口雄介饰），如今和奶奶生活在一起，暑假特别无聊。他拿出母亲从外地寄回的信，准备自己一个人去爱知县丰桥市看望母亲。
邻居阿姨（岸本加世子饰）发现后，决定帮正男完成心愿。她拿出一笔钱做为旅费，还安排游手好闲的老公菊次郎（北野武饰）陪伴正男一起踏上寻母之途。可是在第一天，菊次郎就把老婆给的钱全部输光，于是两个人只好步行前往爱知。
一路搭顺风车，惹了不少麻烦后，菊次郎终于带着正男到了他母亲的家，但小男孩却十分沮丧。归途中，菊次郎努力安慰他，二人过得十分愉快，夏天就这么过去了。